@Problem#2: Da gibt es in Drupal das Modul "Markdown with SmartyPants" das genau das zu machen scheint. Ansonsten, wie immer bei Drupal, läßt sich das zur Not auch sehr sauber selber machen. Neue "Filter" die solche Aufgaben übernehmen gehören zum Kern des CMS und lassen sich sehr leicht über ein eigenes Modul erstellen und auf einzelne Felder einer Node (Artikel) anwenden.