@Problem#1: mit Drupal kann man so ziemlich jede URL basteln. Und zwar wahlweise mit dem PathAuto-Modul per Interface oder in einem eigenen Modul per einfacher Code-Konvetion.Sehr sauber.

Und in Wordpress neue URLs zu denen, die das System anbietet zu generieren ist, genau das was Du nicht willst, nämlich Rewrite-Geraffel